Kadıköy 1353 yılında Orhan Bey zamanında Osmanlı İmparatorluğu topraklarına katıldı. Fatih Sultan Mehmet 29 Mayıs 1453'te İstanbul'u aldığı sırada Kadıköy'ün yönetimini İstanbul Kadısı Hızır Bey Çelebi'ye verdi. Bu tarihten sonra da ilçe Kadıköy adıyla anıldı.

    Kadı Hızır Bey zamanında ilçede sekiz yüz ev vardı. Evliya Çelebi Seyahatname'sinde, onun yaşamış olduğu on yedinci yüzyılda Kadıköy'ün bir Müslüman mahallesi, yedi Rum mahallesi, altı yüz bağı bulunduğu, yeldeğirmenlerinin işlemekte olduğu yazılıdır. Daha sonra şehir genişledi, yazlık semtler oluştu.

    Tanzimat devrinde Kızıltoprak, II. Abdülhamit zamanında Fenerbahçe semtleri yerleşme alanı oldu, yeni köşklerle, binalarla süslendi.Tanzimat Devrinde belediye işleri İstanbul Şehir Emaneti'ne bağlıydı. 1869'da Kadıköy, Üsküdar Sancağı'na bağlandı. I. Dünya Savaşı'nda Osmanlı Devleti yenilince 30 Ekim 1918 Mondros Ateşkes Antlaşması uyarınca 13 Kasım 1918'de İstanbul ve Kadıköy'e İngiliz, Fransız, İtalyan ve Amerikan askerleri girdi. Yabancılar yönetimi ellerine aldılar.

    Kurtuluş Savaşı'nın zaferle sonuçlanması ve Lozan Barış Antlaşması'nın imzalanması üzerine beş yıl kadar süren işgal günleri sona erdi. İstanbul'la birlikte Kadıköy de 6 Ekim 1923'te Kurtuluş Gününün sevincini yaşadı.